晦日是指阴历每月的最后一天，即大月三十日、小月二十九日。正月晦日作为一年的第一个晦日即初晦，特别受到古人的重视。

南朝梁的《荆楚岁时记》记载：“元旦至于月晦，并为酺聚饮食。士女泛舟，或临水宴乐。”看来划船或到水边宴乐是正月的习俗。北朝也有此俗，魏齐时代的卢元明、魏收分别有诗《晦日泛舟应诏》，描写了春游的情景。可知当时泛舟是君臣一起进行的活动，大臣还要赋诗祝贺，而且泛舟更明确是在晦日进行。实际上，到水边不仅仅是宴乐，隋朝杜台卿《玉烛宝典》说，正月初一到月底，人们都做些菜肴聚饮，泛舟游玩。士女都到水边洗裙子，倒点酒在水边，用来解除灾厄。说明人们在水边还有祓禊的活动。值得注意的是上述活动在隋代进一步集中在晦日进行。杜公瞻注解《玉烛宝典》正月祓禊说，当今之世，人们唯晦日到河边消灾解厄，妇女有的还去洗裙子。

唐代，晦日成为重要节日。唐德宗曾经在公元788年下诏，把正月晦日作春游的节日提倡，还向官员赐钱，并永为常式。唐代还具有祓除意义的陆上晦日送穷活动。文学家韩愈著有《送穷文》，虽然此篇系自嘲穷困不达的文字，但所说的穷鬼是有民俗基础的。传说穷鬼是颛顼（高阳氏）之子，喜欢穿破衣服，喝稀粥。由于为他送葬，留下了送穷之名，习俗是作糜、弃破衣、祀于巷。韩愈在文中说他要送的是智穷、学穷、文穷、命穷、交穷五鬼，非《金谷园记》所说穷鬼。其数为五，不知是否有民俗基础，而这五种类型是他的发明。

宋代送穷还有在正月其他时间进行的。一是在初六，二是二十九日。时至明清，破五的送穷风俗承继了唐宋晦日送穷传统。

由于唐代以中和节取代晦日节，晦日节遂衰落，其中送穷风俗逐渐移向正月初五，这应该与唐代大文学家韩愈送五鬼诗文的流传有很大关系。其二是破五送穷与晦日送穷习俗相近，比如唐人于晦日送穷，又于二月二日迎富，而清乾隆山西《大同府志》记载：五日，剪彩纸为人，小儿拥抱戏通衢，曰送穷；有攫而去者，曰得富。很像是将晦日与二月二的活动移入初五。又如道光陕西《咸阳县志》记载：五日，剪纸人、破衣，以残饭置僻处，曰送穷。作糜、弃破衣均是唐人送穷之举。清咸阳送穷中，虽残饭和糜不尽相同，但也符合穷鬼所食之物，与唐俗大致相同。再如清同治山西《河曲县志》记载：初五日，俗谓之破五。黎明，扫室中尘土污秽送于巷口，焚香燃爆，名曰送穷。扫尘土送于巷口的行为明显地与《图经》和《金谷园记》所述风俗一脉相承。此种风俗一直流传到近现代，民国陕西《中部县志》记载：五日未明，束纸为人、舟车、糗饵，送之通衢，谓之送穷。所说的舟车、糗饵均是韩愈送穷文中的描写。而民国陕西《续修南郑县志》更明确指出：“五日，扫除门庭尘积炮滓，弃通衢，亦韩退之送五穷故事也。”